Для поддержки совместимости с максимально возможным количеством старых DOS-программ можно настроить NTVDM несколькими способами, чтобы подстроиться под более старую среду окружения. Через диалоговое окно свойств можно изменить настройки памяти и окна NTVDM, а саму среду виртуальной DOS можно настроить через конфигурационные файлы, подражающие старым файлам CONFIG. SYS и AUTOEXEC. BAT. Конфигурация по умолчанию работает следующим образом: По умолчанию NTVDM дает MS-DOS-программе столько обычной и DOS Protected Mode Interface (DMPI) памяти, сколько она запросит. Пока не будут изменены настройки, никакая дополнительная — Extended (XMS) — или отображаемая — Expanded (EMS) — память не будет доступна, если только вы не изменили установки.
Перед тем как запустить программу, NTVDM считывает варианты конфигурации из файла windowssystem32config. nt и выполняет пакетный файл windows system32autoexec. nt. Эти файлы устанавливаются вместе с Windows и содержат важные исходные настройки, позволяющие использовать верхнюю область памяти, работу в сети и эмулировать звуковое оборудование Sound Blaster. Эти настройки должны работать для большинства программ MS-DOS. Но, если нужна особая настройка DOS-среды для конкретных приложений, может понадобиться настроить для них ярлыки Windows или, по крайней мере, создать ярлыки, открывающие специально настроенные окна командной строки.
Для создания специально настроенной среды MS-DOS нужно щелкнуть правой кнопкой мыши на имени программы MS-DOS, которую нужно запустить, и выбрать пункт Свойства (Properties). Если изменить какие-нибудь исходные свойства и сохранить настройки, Windows создает файл с таким же именем, как у файла программы, но с расширением. PIF. В этом PIF-файле хранятся специальные настройки. В Explorer он обозначается как «Ярлык к программе MS-DOS» («Shortcut to MS-DOS Program»). Для запуска программы следует использовать этот ярлык.